Rob Nagle schloss 1992 sein Studium an der Northwestern University mit einem Doppelabschluss in Theaterwissenschaft und Philosophie ab. Zu seinen jüngsten Theaterrollen zählen Auftritte in „Die kleinen Füchse“, „Das Gewächshaus“, „Der Lügner“, „Für immer gebunden“ und „Kirche und Staat“. Außerdem spielte er eine Spielzeit am Shakespeare Theatre in Washington, D.C., wo er in „Macbeth“, „Heinrich V.“, „Ende gut, alles gut“, „Volpone“ und „Maß für Maß“ zu sehen war. Er ist Mitglied der Troubadour Theatre Company und der Antaeus Theatre Company.