Michael wurde in St. Petersburg, Florida, geboren und wuchs dort auf. Er verbrachte den Großteil seiner Jugend mit dem Studium der Jazzmusik und besuchte dank eines Stipendiums die North Texas State University. Er spielte Lead-Trompete auf Stan Kentons Tournee von 1979 und trat mit Woody Herman und seiner Band Thundering Heard auf. Nachdem ihn ein Autounfall am Spielen hinderte, wandte sich Michael der Schauspielerei zu. Im Fernsehen spielte er die Hauptrolle in der Serie „Something So Right“, übernahm die Hauptrollen in den Fernsehfilmen „The Princess and the Marine“ und „A Loss of Innocence“ und war in der Serie „Hinterm Mond gleich links“ als Sportlehrer an der High School zu sehen. Außerdem hatte er zahlreiche Gastauftritte in Serien wie „Die wilden Siebziger“, „Akte X“, „Arli$$“, „The Drew Carey Show“, „Hör mal, wer da hämmert“, „Seinfeld“, „Murphy Brown“, „Two Guys and a Girl“ und „Eine himmlische Familie“, wo er den Vater eines Kindes mit Tourette-Syndrom spielte. Michael ist ein begeisterter Golfer und vor allem für seine Rolle als Boone in „Tin Cup“ an der Seite von Kevin Costner bekannt. Zu seinen weiteren Kinofilmen zählen „Pearl Harbor“, „Collateral Damage“, „Anywhere But Here“, „Crimson Tide“, „Executive Decision“, „Phenomenon“, „Dreamweaver“ (als Anwalt von James Spader) und „Field of Dreams“ (als Third Baseman der Chicago White Sox, Buck Weaver). In seiner Freizeit spielt Michael Golf. Er verfolgt das Ziel, auf der PGA Senior Tour zu spielen.