Jessicas erster Auftritt fand mit fünf Jahren in einem Regionaltheater statt, dessen künstlerischer Leiter ihr Vater und deren Mutter Schauspielerin und Autorin war. Jessica – die sich Jess nennt – übernahm verschiedene Rollen in Fernsehserien, bevor sie die Rolle der Margot in der Miniserie „Anne Frank – Die ganze Geschichte“ spielte. Diese Rolle hatte für sie eine besondere Bedeutung, da ihre jüdischen Großeltern einige Jahre vor Beginn des Zweiten Weltkriegs nach England emigriert waren. Jess kehrte nach Großbritannien zurück, um an der Guildhall School of Music and Drama klassisches Schauspiel zu studieren, und arbeitet heute in den USA und Großbritannien in den Bereichen Theater, Film und Fernsehen. Sie ist außerdem künstlerische Leiterin der Listed Theatre Company, einem ortsspezifischen Theaterensemble, das das Bewusstsein für die schönen und ungewöhnlichen Kulturerbestätten unserer Landschaft wiederbeleben möchte. Das Ensemble beauftragt innovative Stücke für bestimmte Kulturerbestätten, um durch die Verbindung von Theater und Film die Öffentlichkeit auf Orte aufmerksam zu machen, die sonst in ihrer Gemeinde übersehen würden.