Jermaines Schauspielkarriere begann eher zufällig, als er einen Freund zu einem lokalen Komparsen-Casting mitnahm. Anfangs war Jermaine nicht interessiert, doch ein Produzent überredete ihn, es zu versuchen. Nach einigen weiteren Komparsen-Castings und dem Besuch eines Schauspielworkshops packte ihn die Leidenschaft für die Schauspielerei. Er kontaktierte Shari Rhodes, eine Casting-Direktorin aus New Mexico und Texas, um sich persönlich im Schauspiel coachen zu lassen. Stattdessen ermutigte sie ihn, für eine Nebenrolle in dem Film „Urban Justice“ mit Steven Seagal und Eddie Griffin vorzusprechen. Er bekam die Rolle und wirkte seitdem in verschiedenen Filmen und Fernsehserien mit. Er hatte das Privileg, in Filmen wie „Felon“, „Ring of Death“, „In Plain Sight“, „Terminator: Die Erlösung“, „Gamer“, „The Book of Eli“ und „Thor“ mitzuwirken. Jermaine verfolgt weiterhin mit Begeisterung seine Schauspielkarriere und nutzt auch die Möglichkeiten, als Stuntman zu arbeiten.