Castillo war Gründungsmitglied der Latino Theater Company. Er war Co-Autor der Theaterstücke „Stone Wedding“ und „August 29“. Neben den Theaterstücken schrieb und inszenierte er den Film „The History of The Latino Theater Company“, eine Dokumentation über die Geschichte des Theaterensembles, und war Koproduzent der jährlichen Comedy-Benefizveranstaltung „Noche de Risa y Susto“. 1997 gründete Castillo Four Brown Hats Entertainment (FBHE), eine Film- und Theaterproduktionsfirma. Mit FBHE adaptierte und inszenierte er „The Last Angry Brown Hat“. Anschließend schrieb und inszenierte er „Veteranos: A Legacy of Valor“, ein Theaterstück, das die militärischen Beiträge von Latinos zur Verteidigung Amerikas würdigt. Zu seinen fertiggestellten Spielfilmdrehbüchern gehören „Yo Solo“, „The Cobra“, „Valley of the Dead“, „Deerdancer“ und „The Last Angry Brown Hat“.