Derek, gebürtig aus Chicago, ist ein Produkt der dortigen Improvisationsszene. Schon als Kind wurde er im Piven Theatre Workshop und im Interlochen Arts Camp ausgebildet. An der Indiana University war er Mitbegründer der Improvisationsgruppe Full Frontal Comedy und besuchte gleichzeitig Kurse bei Second City und iO (ehemals Improv Olympic). Seit über 15 Jahren ist Derek eine feste Größe in der Improvisationsszene von Los Angeles – er tritt dort auf und unterrichtet. Noch immer ist er mit „Opening Night: The Improvised Musical!“ im i.O. West zu sehen, wo er bereits über 650 Vorstellungen gegeben hat. Nach einer Tournee mit Second City at Sea im Jahr 2008 erhielt Derek eine Rolle in der MTV-Serie „The Hills: According to Me“ (in der er über 20 Charaktere verkörperte) und 2009 in der Comedy-Central-Serie „Secret Girlfriend“, wo er die Rolle des Phil spielte und als beratender Autor tätig war. Im Jahr 2012 stieß Derek zur einstündigen Comedy-Serie „Wedding Band“ von TBS hinzu. Derek spielt Barry, den Schlagzeuger der Band – ein Instrument, das er noch nie zuvor gespielt hatte.