Erica Strange ist 32 Jahre alt und ewiger Single. Sie hat einen Job, der ihr Auskommen sichert. Und sie hat einen Zahnarzt kennen gelernt, der ihr recht viel versprechend erscheint. Während ihre Freunde aber alle heiraten, die ersten eigenen Häuser kaufen und die Karriereleiter erklimmen, passiert Erica ein Missgeschick nach dem anderen. Das Schicksal meint es nicht wirklich gut mit ihr. Eines Tages trifft sie Mr. Tom, einen Therapeuten, der offenbar eine ganze Menge über sie weiß. Er bietet ihr einen Deal an: Wenn Erica ihr Leben in den Griff bekommen will, solle sie ihm eine Liste ihrer größten Lebensfehler überlassen. Erica bekäme dann die Chance, in ihre Vergangenheit zu reisen, um alles anders zu machen. Kann sie (Fehl-) Entscheidungen von früher tatsächlich rückgängig machen? Und wenn ja, hat das dann nicht auch Auswirkungen auf ihr jetziges Leben?